Leandro salió a la playa de Tsurigasaki junto a Italo Ferreira (Brasil), Leonardo Fioravanti (Italia) e Hiroto Ohhara (Japón), por lo cual los cuatro quedaron en la historia por ser los primeros en competir en surf en los Juegos Olímpicos. 

El marplatense finalizó cuarto en la primera serie clasificatoria, con una puntuación de 8.27. Primero fue el brasileño Ferreira con 13.67, segundo el japonés Ohhara con 11.40 y tercero el italiano Fioravanti con 9.43. 

El tifón Nepartak se encontraba a unos 1.800 kilómetros al sur de Tokio, con ráfagas de 90 kilometros por hora, y amenazó en la previa con suspender la competencia y finalmente los dejó salir a surfear. El mar movido y con viento cruzado fue otro de los protagonistas de la jornada. 

Por el sistema de competencia, Ferreira y Ohhara avanzaron a la tercera ronda, mientras que Fioravanti y Usuna volvieron a competir en la segunda ronda. 

En el repechaje, ‘Lele’ Usuna, quien necesitaba quedar entre los tres primeros para avanzar en la competencia y para poder mantener intacta las chances de conseguir una medalla, no pudo conseguirlo y quedó quinto. 

Usuna terminó con un puntaje de 9.67, debido a que sus dos mejores olas, que fueron de 4.90 y 4.77. Los que avanzaron fueron el italiano Fioravanti (12.53), el francés Jeremy Flores (11.37) y el australiano Julian Wilson (11.27), mientras que también se quedó afuera el alemán Leon Glatzer (10.43).